Buổi diễn bắt đầu khi các màn hình LED chiếu cảnh mô phỏng các tòa nhà cùng tiếng còi xe. Các vũ công lần lượt bước ra từ dưới sân khấu, theo sau là Swift. Buổi diễn mở màn với "Welcome To New York".[38][39][40][41] Swift sau đó cởi chiếc áo khoác phồng bomber đính sequin lấp lánh và tiếp tục chương trình với "New Romantics" trong khi khung cảnh New York hiện lên sống động qua những bức phác họa được chiếu trên màn hình lớn. Trước khi hát đoạn điệp khúc, Swift ngồi trên một chiếc ghế gỗ và được các vũ công khiêng ra giữa sân khấu, cô chào buổi tối đến người hâm mộ tại thành phố nơi cô biểu diễn, tự giới thiệu bản thân và cho mọi người tại đó biết rằng cô được sinh vào năm 1989 rồi hoàn thành bài hát.[42] Swift xuất hiện trở lại trên sân khấu trong bộ trang phục kết hợp giữa áo blazer dài, quần đùi đen cùng đôi bốt thấp cổ và bắt đầu trình bày "Blank Space" trong khi 6 vũ công múa bóng trên các tấm màn dựng trên những khung hình khổng lồ. Trong đoạn điệp khúc của bài hát, Swift dùng một chiếc gậy golf đánh mạnh vào một cột sắt nhỏ dựng giữa sân khấu kiểu cánh quạt để tạo tiếng leng keng rồi đọc tên thành phố, tên tiểu bang hoặc tên đất nước nơi cô biểu diễn và lặp lại cái tên đó với âm thanh leng keng cùng hai câu hát: "Boys only want love if it's torture. Don't say I didn't warn you".[41][43] Swift sau đó cởi bỏ áo blazer tiếp tục trình diễn "I Knew You Were Trouble" trên một nền nhạc hoàn toàn mới cùng 5 vũ công ngực trần.[44] Cô dành ra vài phút giao lưu với khán giả trước khi trình bày "I Wish You Would".[41]

Chương trình tiếp nối khi một trận mưa rơi bằng công nghệ điện tử theo sau là cảnh quan của New York với chiếc cầu Brooklyn được tái hiện trên màn hình. Các vũ công xuất hiện với bộ trang phục và dù đều gắn đèn LED. Swift bước ra từ trong sân khấu và trình bày "How You Get the Girl".[44][45] Trong "I Know Places", các vũ công đeo mặt nạ kiểu đấu vật Mexico di chuyển những cánh cửa xung quanh sân khấu.[46][47][48][49] "All You Had To Do Was Stay" là tiết mục kế tiếp, nơi các vũ công ngăn cản một chàng trai đến gần Swift trong khi đôi mắt xanh kết tinh của cô hiện lên trên màn hình.[47][50] Trước khi thay đổi phục trang, Swift trình diễn ba bài hát trên sân khấu kiểu cánh quạt, bắt đầu với phiên bản acoustic của "You Are In Love".[45] Cô dành vài phút để chia sẻ về ý nghĩa của bài hát tiếp theo với nội dung là làm thế nào để bạn vượt qua những khó khăn sau một cuộc tình tan vỡ hoặc làm sao để bỏ ngoài tai "những ý kiến của những người mà không biết hay không thực sự quan tâm bạn" rồi trình bày "Clean" trong khi sân khấu kiểu cánh quạt bắt đầu xoay tròn.[41][44] Sau bài hát này, Swift đi về đầu còn lại của sân khấu này nơi đã được đặt sẵn một cây đàn organ keyboard điện tử và trình bày "Love Story" theo phong cách của những năm 1980.[44]

Buổi diễn tiếp tục với "Style" "This Love".[51][52] Các bản sao của mái nhà được bố trí sẵn trên sân khấu chính, giàn đèn chuyển sang màu cam và nhấp nháy liên tục cùng với những tiếng trống, các vũ công diễn tả cảnh xung đột giữa các băng nhóm, Swift xuất hiện trong bộ jumpsuit đen và trình bày "Bad Blood" sau vài phút thay đổi trang phục ngắn ngủi.[40][43][48] Ngay khi vừa kết thúc bài hát, Swift đeo cây guitar điện và nhanh chóng tiếp tục buổi diễn bằng phiên bản rock của "We Are Never Ever Getting Back Together".[40][39] Swift trở lại sân khấu trên một cây đàn piano trong bộ trang phục bodysuit xuyên thấu kiểu áo liền quần kết hợp với chiếc váy dài và trình bày liên khúc "Enchanted" và "Wildest Dreams". Cuối màn trình diễn, Swift cởi bỏ chiếc váy dài, để lộ bộ bodysuit xuyên thấu lấp lánh.[53] "Out of the Woods" tiếp nối chương trình, nơi các vũ công thả những chiếc máy bay giấy khổng lồ xung quanh sân khấu.[44][39][44] "Shake It Off" là tiết mục cuối cùng, nơi Swift xuất hiện trong bộ trang phục kết hợp giữa váy flapper và crop-top đính sequin toàn bộ, cô và các vũ công nhanh chóng tiến ra sân khấu kiểu cánh quạt và thắt dây đai an toàn vào quanh eo, sân khấu sau đó được nâng lên rồi bắt đầu quay vòng quanh và di chuyển dọc đường ray, pháo hoa được bắn lên trời trong đoạn cuối của bài hát cùng với những tràn pháo giấy.[40][20] Buổi diễn kết thúc khi màn hình lớn nhất hiện lên dòng chữ: "Cô mất anh nhưng lại tìm được chính mình và đó là tất cả những gì cô ấy cần. Cảm ơn các bạn".[54]